دلتاس از یکتاس - آلکنها - هیدروبوردار شدن آلکنها – اکسایش آلکنها

الکل ها (قسمت دوم_ تهیه الکل ها)

واکنش هیدروبوراسیون-اکسیداسیون یک واکنش ضدمارکونیکوف است، به این معنی که گروه هیدروکسیل از بین دو اتم کربن موجود در دو سر پیوند دوگانه، به اتمی متصل می‌شود که کمترین استخلاف را داشته و اصطلاحاً خلوت‌تر باشد. این واکنش از قاعده مارکونیکوف پیروی می‌کند (گروه هیدروکسی همیشه به کربن با استخلاف بیشتر اضافه می شود) و نتیجه افزایش آن به شکل آنتی است (دو گروه متصل شونده نسبت به هم ترانس می شوند). البته آلکن‌ها به سادگی از طریق روش آبدهی یا اضافه کردن سولفوریک اسید پس از هیدرولیز،‌ به الکل تبدیل می‌شوند که به این نوع روش هیدراته کردن الکترون دوست نیز می‌گویند.

 مسیر انجام واکنش به صورتی است که در نتیجه انجام واکنش، در انتهای یک اتم هیدروژن و یک گروه هیدروکسیل از یک سمت و به صورت سین به پیوند پیوند دوگانه اضافه شده‌اند. در صورتی که اکسی‌جیوه‌دار کردن در ادامه با کاهش همراه باشد اصطلاحاً واکنش اکسی‌جیوه‌دار کردن–کاهش یا واکنش اکسی‌جیوه‌دار کردن-جیوه‌زدایی نامیده می شود. دو راه کلی برای دسترسی به الکل‌های ساده در صنعت وجود دارد: با هیدراته کردن آلکن‌هایی که از طریق کراکینگ نفت خام بدست آمده‌اند و از طریق تخمیر کربوهیدرات‌ها. (AcO–Hg–OAc) در محلول آبی واکنش می دهد؛ پیوند دوگانه آلکن شکسته شده و به جای آن یک گروه استوکسی‌جیوه (HgOAc) و یک گروه هیدروکسی (OH) در دو طرف پیوند دوگانه حاصل می‌شود.

این واکنش برای اولین بار توسط هربرت سی براون در اواخر دهه ۱۹۵۰ گزارش شد و او به خاطر دستاوردهایش در این زمینه، موفق به دریافت جایزه نوبل شیمی در ۱۹۷۹ شد. ◊واکنش هیدروبوراسیون-اکسیداسیون یا واکنش هیدروبوردار کردن-اکسید کردن یک واکنش آب‌پوشی دو مرحله‌ای است که طی آن یک آلکن به الکل تبدیل می‌شود. ◊واکنش اکسی‌جیوه‌دار کردن یا اکسی‌مرکوریشن یک واکنش افزایشی الکترون دوست در شیمی آلی است که در آن یک آلکن به الکل خنثی تبدیل می شود. واکنش ماده گرینیارد، ماده‌ای با فرمول عمومی ( R − M g − X ) (R−Mg−X)  است که با اکسیژن تشکیل مینزیم اورگانوپراکسید می‌دهد.

منبع